Max Simkin is een charmante schoenmaker in New York die de winkel van zijn vader heeft overgenomen. Wanneer hij in de kelder een magische naaimachine vindt, verandert zijn gezapige leventje echter in een rollercoaster. De schoenen die met het apparaat zijn gemaakt, geven de drager ervan de kans om in het lichaam van de daadwerkelijke eigenaar van de schoenen te kruipen. Wat begint als een onschuldige grap, ontaardt al snel in een groots avontuur. Terwijl Max zich de vraag moet stellen welk leven hij nu echt wil leiden, komt hij stiekem de geheimen uit zijn omgeving te weten.