Itsudatte My Santa ist eine kleine Geschichte über einen Jungen namens Santa, der an Heiligabend alleine ist und auf ein Mädchen namens Mai trifft, das sich als Santa Claus vorstellt. Dieses süße Mädchen schlägt ihm vor, ob sie nicht zusammen die Nacht verbringen wollen. Anfangs mit Zweifeln, lösen sich diese aber schnell in Luft auf, denn das freundliche Wesen ist das lustigste Weihnachtsgeschenk, was Santa je hatte.